Πρεμιέρα με δύσκολη νίκη για τον Στέφανο Τσιτσιπά, που παρουσιάστηκε με αστάθεια και επιπολαιότητα κάνοντας πολλά αβίαστα λάθη. Τελικά κατάφερε να κερδίσει τον υποδεέστερο Γερμανό Φίλιπ Κολσράιμπερ (Νο112 στην παγκόσμια κατάταξη) και να προκριθεί στον επόμενο γύρο του τουρνουά τένις των Ολυμπιακών Αγώνων. Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας κέρδισε τον Γερμανό με 2-1 σετ. (6-3, 3-6,6-3).
Εντύπωση προκάλεσε και σχολιάζεται αρνητικά στα social media, το γεγονός πως ο Έλληνας πρωταθλητής αγωνίστηκε χωρίς να φορά το εθνόσημο, κάτι που δεν έχει προηγούμενο. Οι Ολυμπιακοί Αγώνες είναι μια κορυφαία διοργάνωση για κάθε κράτος και είναι τιμή αλλά και υποχρέωση να φέρουν οι συμμετέχοντες αθλητές τα διακριτικά της χώρας τους. Ερώτημα προκαλεί πως ο Αρχηγός της Ελληνικής αποστολής στο Τόκιο επέτρεψε να συμβεί μια τέτοια συμπεριφορά.